O bairro do Flamengo teve suas origens no século XIX, quando foi loteado e urbanizado. Seu nome deriva de um tipo de pedra portuguesa que pavimentava as ruas e calçadas da região, chamada de "pedra de flamengo".
As origens do bairro do Flamengo, remontam ao período da “descoberta” da Baía de Guanabara. Já em fins de 1503 ou início de 1504, o navegador Gonçalo Coelho abastecia de água a sua expedição na foz do rio Carioca, que desaguava na atual Praia do Flamengo. Embora os portugueses chamassem o lugar de Aguada dos Marinheiros, os Tamoios influenciaram na mudança do nome para rio Carioca em função de uma feitoria construída no local. Carioca, na língua dos Tamoios, quer dizer casa de branco (cari - branco; oca – casa).

Martins Afonso de Souza vem ao Rio de Janeiro, em 1530, e desembarca na foz do rio Carioca, região conhecida pelos índios como Uruçu-Mirim (abelha pequena na língua dos Tamoios), que ficava nas imediações onde hoje está a Rua Barão do Flamengo. Em 1531, Pero Lopes de Souza, que fazia parte da expedição de Martins Afonso de Souza, constrói a primeira casa de pedra da cidade, na foz do rio Carioca, que foi a primeira edificação do gênero existente nas três Américas. Esta casa serviu de moradia ao primeiro juiz da cidade, Pedro Martins Namorado, nomeado em 1565 por Estácio de Sá. A casa foi destruída por uma ressaca, sendo reconstruída no século XVII para servir de moradia para o sapateiro Português Sebastião Gonçalves que ali residiu de 1606 a 1620. Por isso, na época, a Praia do Flamengo foi denominada de Praia do Sapateiro. A casa de pedra existiu por um período de duzentos anos desaparecendo por volta dos anos Setecentos.

O primeiro sinal de urbanização do Flamengo foi uma estrada construída no século XVII para levar a produção de açúcar do Engenho D’El Rei, que ficava na atual Lagoa, ao Porto do Rio. Mas foi na administração do Prefeito Pereira Passos (1902-1906), com a abertura da Avenida Beira-Mar, que a região se modernizou e o Flamengo ganhou um punhado de prédios e palacetes elegantes. A avenida, que ia da Avenida Rio Branco a Botafogo, era considerada, na inauguração, um dos lugares mais bonitos do mundo.

Especulação imobiliária
O Castelinho do Flamengo, originalmente concebido pelo arquiteto italiano Gino Copede em 1916 e finalizado em 1918 para se tornar a residência do comendador Joaquim da Silva Cardoso e de sua esposa Carolina, atualmente é um centro de cultura, com uma videoteca que dispõe de mais de 1 500 títulos em acervo e de catorze cabines individuais para vídeo e tevê a cabo. No segundo andar, está o auditório Lumiére, com capacidade para quarenta lugares e mais duas salas para cursos e workshops e uma sala para exposições; na torre (quarto andar), há o espaço Curinga, uma sala de leitura de textos dramatizados.[12]

A partir do final do século XIX, o bairro foi alvo de grandes empreendimentos imobiliários, em função de sua localização privilegiada junto ao Aterro do Flamengo, que dá um toque único ao bairro, pela sua beleza natural. Apesar desses contratempos, a venda de imóveis no bairro sofre uma valorização natural de doze por cento ao ano. A diferença de preços dos apartamentos também é notável. Existem desde conjugados de 280 000 reais até apartamentos de luxo de 3 500 000 reais, dependendo da localização, destacando-se o maior cartão-postal do Rio de Janeiro, que é a vista do Pão de Açúcar, na altura da Churrascaria Porcão Rio's. Segundo a última pesquisa do Instituto Pereira Passos, o Flamengo tem 21 817 domicílios: dentre os quais, 21 109 são apartamentos e apenas 429 são casas.

O atual alto gabarito (altura) dos prédios da região se iniciou a partir da década de 1940. Embora ainda existam alguns resquícios de construções antigas, mais baixas: são equipamentos urbanos ou simplesmente casas sobreviventes da especulação imobiliária. Alguns exemplos: o edifício da Instituto dos Arquitetos do Brasil (que gerava energia elétrica para funcionamento dos bondes); o Castelinho do Flamengo, do arquiteto Gino Copede, que é um edifício eclético de tendências italianas; o sobrado que abriga o centro cultural Arte Sesc,[13] a Casa Julieta de Serpa,[14] o prédio que abriga o centro cultural Oi Futuro Flamengo,[15], etc.

Nos anos 1950, com a construção do Monumento Nacional aos Mortos da Segunda Guerra Mundial e do Museu de Arte Moderna; e nos anos 1960, com a consolidação do Parque do Flamengo, um aterro que se transformou numa das maiores áreas verdes da cidade, o bairro ganhou as formas que tem até hoje.

Aterro do Flamengo
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Aterro do Flamengo.
Também conhecido como Aterro do Flamengo, o parque é uma enorme área gramada e arborizada, ao longo do mar, contendo quadras de esporte, ciclovia, e locais para caminhar e lazer. O nome oficial é Parque Brigadeiro Eduardo Gomes. Embora o nome o parque carregue o nome de Parque do Flamengo, sua extensão vai bem além do bairro do Flamengo, onde começa perto do Morro da Viúva ou final de Botafogo. O parque corre junto ao mar passando à frente de bairros e áreas que vem depois do Flamengo em direção ao centro da cidade, como Largo do Machado, Catete, Gloria e Centro do Rio, passando em frente ao Parque Passeio Público e Praça da Cinelândia, e terminando praticamente onde começa o aterro do Aeroporto Santos Dumont. O Parque do Flamengo tem mais de 11 mil árvores de 190 espécies nativas e exóticas. Só de palmeiras, são mais de quatro mil de 50 variedades.[24][25][26]

Oficialmente denominado Monumento aos Mortos da Segunda Guerra Mundial, o popular Monumento aos Pracinhas é um dos pontos de referência do Parque do Flamengo. Ali, no primeiro domingo de cada mês, acontece a troca da guarda do local, onde se revezam militares da Aeronáutica, Exército e Marinha. São mais de 1 milhão de metros quadrados, ocupados por quadras, restaurantes e outras atrações. O Parque do Flamengo é hoje o maior da cidade e de longe. Espaços como a Quinta da Boa Vista (155 mil metros quadrados) e o Parque Madureira (90 mil metros quadrados) são bem menores. Oficialmente, o Parque do Flamengo nunca foi inaugurado, já que projeto original nunca chegou a ser totalmente construído. De toda forma, comemora-se o aniversário informal do espaço é comemorado na semana do dia 12 de outubro, quando uma grande festa de Dia das Crianças foi realizada no local em 1965.[24]